Morgenen starter med en guidet spasertur gjennom Perugias historiske sentrum. Deretter blir det en kort minibuss-tur til San Sisto (6 km), hvor syklene står klare. Vi sykler på rolige veier ned til Trasimenosjøen, Italias fjerde største innsjø, og følger sykkelstien langs bredden. I Tuoro på den nordlige bredden minnes vi Hannibal fra Kartago, som knuste den romerske hæren her i 217 f.Kr. Vi stopper for en piknik underveis og ankommer Castiglione del Lago, som ligger på et nes som stikker ut i innsjøen. Middag på egen hånd.

Vi forlater Umbria og sykler inn i det sørlige Toscana-landskapet med sine karakteristiske sypressalléer. Vi nyter pikniklunsj underveis. Så sydvestover i provinsen Montepulciano. Her overnatter vi to netter, midt i hjertet av Vino Nobile-området. Om kvelden blir det en guidet vandretur i byen, etterfulgt av en vinsmaking og middag.

Naturopplevelsene denne dagen er av de sjeldne og UNESCO-beskyttede Val d’Orcia-dalen sitter i naturminnet til de fleste syklister. I denne dalen bygger man ikke, kun restaurerer, innenfor strenge historiske rammer. Vi besøker også tre vakre småbyer rundt dalen. Vesle Monticchiello står nærmest urørt innenfor sine gamle bymurer. Pienza, den fullkomne renessanseperlen, som pave Pius 2 prosjekterte for mer enn 500 år siden, viser oss bygningskunst som kan stå i 1000 år. Etter piknik ruller vi ut i et deilig dypdykk i bevart natur og kultur, for oss uovertruffent i Italia. Middag på egen hånd.

Dagen for kanalsykling i fredfulle omgivelser, langt fra trafikk og annen støy. Få kilometer fra Montepulciano kobler vi oss på den populære sykkelveien langs Chiana-kanalen, som strekker seg helt til Arezzo. Omtrent 70 % av ruten går på grusveier i god stand. Området vi sykler i er et av de mest fruktbare jordbruksområder i sentrale Italia. Kanalisering og irrigasjonsteknologi gir et mangfoldig jordbruk og et svært sykkelvennlig og interessant lite stykke Toscana. Langs denne århundregamle frodige vannveien oppleves Toscana helt uten trafikk og støy. Lunsj underveis. Vi overnatter i Arezzo, en av regionens mindre kjente perler. Vi gir deg kvelden på egen hånd til å utforske og nyte.

Vi krysser Chiana-dalen i retning vest og sykler inn i det tynt befolkede, lite kjente landskapet mellom Arezzo og Siena, med typiske toskanske åser mellom 300 og 500 meter over havet. Vi stopper for å få noe å spise og drikke i den lille, velholdte byen Monte San Savino. Deretter blir det en klassisk Oliven-piknik før vi ankommer overnattingsstedet vårt i Rapolano Terme. Middag på hotellet.

Vestover, retning Chianti, krysser vi Chianadalen før vi sykler ut i dette mer ubebodde og ukjente landskapet mellom Arezzo og Siena. Knapt en landsby av noen størrelse, det typiske toskanske duvende mellom 300 og 500 m.o.h. Litt over halvveis når vi Monte Savino, en liten velstelt by med 8000 mennesker. Her blir det mulighet for å innta litt forfriskninger. Få kilometer seinere blir det en klassisk Oliven-piknik før vi tar siste strekket mot overnattingsstedet vårt i Rapolano Terme.

Nordvestover og inn i Chianti Classico. Mer kupert denne dagen, men like vakkert og vel så det. Første stopp i Castelnuovo Berardenga. Så videre til vingården Castel di Pugna for vinsmaking og lunsj. Den siste strekningen inn til Siena med buss (7 km). Inn på hotellet i Siena før det senere på ettermiddagen blir en guidet spasertur til byens spektakulære Piazza del Campo. Det er her det berømte Palio-hesteløpet avholdes to ganger hver sommer. Felles avslutningsmiddag.